Willkommen im schillernden Gedankenlabyrinth von Charles Swan III (Charlie Sheen)! Seit seine große Liebe, die wunderschöne Ivana (Katheryn Winnick), ihn verlassen hat, läuft rein gar nichts mehr rund. Der erfolgsverwöhnte Grafikdesigner und charmante Bad Boy gerät in einen Strudel aus Liebeskummer und Selbstzweifeln und ist im oberflächlichen, grell-bunten L.A. plötzlich auf der Suche nach dem tieferen Lebenssinn. Zusammen mit seinen engsten Vertrauten – dem spleenigen Stand Up-Comedian Kirby (Jason Schwartzman), seinem strengen Businessmanager Saul (Bill Murray) und seiner Schwester Izzy (Patricia Arquette) – begibt sich Charles Swan III auf einen schrägen Trip zwischen Phantasie und Wirklichkeit.

Unkonventionell, verspielt, voller überbordender Fantasie und ironischer Anspielungen nimmt Regisseur Roman Coppola (Drehbuch u.a. für Wes Andersons „Moonrise Kingdom“ und „Darjeeling Limited“) den Zuschauer mit auf einen wilden Ritt durch Traum und Zeit. In einem stilisierten L.A., inspiriert von Lebensgefühl, Musik und Style der 70er Jahre, entspinnt sich ein turbulentes Gedankenspiel um verlorene Liebe und wahre Freundschaft. Charlie Sheen („Two and a Half Men“) gelingt mit seiner Rolle als Charles Swan III ein fulminantes Comeback als Arthouse-Schauspieler. An seiner Seite begeistert ein illustres Schauspiel-Ensemble: Bill Murray („Moonrise Kingdom“), Jason Schwartzman („Darjeeling Limited“) und Patricia Arquette („Lost Highway“).